Σε συμφωνία για την μετακίνηση του 17χρονου Γιάννη Ρολάκη από την Κ-19 του ΟΦΗ στην αντίστοιχη του Ολυμπιακού ήρθαν οι δύο ομάδες, κι έτσι ο νεαρός ποδοσφαιριστής θα γίνει κάτοικος Πειραιά.
Ο αρχηγός της Κ-19 του ΟΦΗ γεννημένος στις 17 Ιουλίου 2006 μετακομίζει στον Ολυμπιακό, καθώς οι «ερυθρόλευκοι» ήρθαν σε συμφωνία με τον ΟΦΗ για την μετακίνηση του ποδοσφαιριστή ο οποίος θα αγωνίζεται από τη νέα σεζόν στην Κ19 των «ερυθρόλευκων».
Η μεταγραφή έγινε μετά την πρόταση του Ολυμπιακού και με την σύμφωνη γνώμη τόσο του παίκτη όσο και των υπεύθυνων της κρητικής ομάδας και συγκεκριμένα του επικεφαλής των τμημάτων υποδομής Θοδωρή Ελευθεριάδη, του προπονητή της Κ-19 Μανώλη Πατεμτζή και του Βάλντας Νταμπράουσκας.
Ο τεχνικός του ΟΦΗ επέλεξε τον Σημαντηράκη για τη συγκεκριμένη θέση (αριστερό μπακ) και μάλιστα ήταν από τους παίκτες που ακολούθησαν την αποστολή στην Ολλανδία και ίσως τις επόμενες μέρες να υπογράψει επαγγελματικό συμβόλαιο. Στην Κ-19 του ΟΦΗ ο Σημαντηράκης έπαιζε αριστερό μπακ και ο Ρολάκης αριστερό στόπερ.
Μετά από αυτό δόθηκε το «πράσινο φως» για την παραχώρηση του Ρολάκη στην Κ-19 του Ολυμπιακού με αντίτιμο ένα ποσό που δόθηκε από τους ερυθρόλευκους και αντιστοιχεί στα τροφεία του ποδοσφαιριστή.