Οι δυο ομάδες θα τα δώσουν όλα για να κερδίσουν το εισιτήριο για το ΟΑΚΑ, εκεί όπου ο νικητής του ζευγαριού θα βρει στις 17 ή στις 24 Μαίου έναν εκ των ΑΕΚ, Παναθηναικού ή Ολυμπιακού.
Σε 46 μέρες από τώρα έχει προγραμματιστεί το πρώτο ραντεβού στην Τρίπολη, σε μια έδρα-κόλαση για τον ΟΦΗτην οποία ωστόσο θα προσπαθήσει να αλώσει όπως έκανε φέτος και στην Θεσσαλονίκη κόντρα σε ΠΑΟΚ και Άρηενώ σε 81 μέρες από τώρα θα γίνει και η ρεβάνς στο Γεντί Κουλέ όπου στον ΟΦΗ ελπίζουν να πανηγυρίσουν μαζί με τον κόσμο τους την πρόκριση σε τελικό μετά από 35 χρόνια.
Οι δυο ομάδες που εκπροσωπούν την Περιφέρεια δοκιμάζουν για άλλη μια φορά την τύχη τους διεκδικώντας πρόκριση σε τελικό με τον ΟΦΗ να φτάνει για 6η φορά στην ιστορία του στα ημιτελικά έχοντας και δυο συμμετοχές σε τελικό με μια κατάκτηση ενώ από την άλλη ο Αστέρας φτάνει για 5η φορά στην ημιτελική φάση έχοντας μια συμμετοχή σε τελικό όπου ήταν φιναλίστ.
Ο ΟΦΗ που φέτος συμπληρώνει 100 χρόνια ζωής έχει καταφέρει περισσότερα πράγματα αλλά και ο Αστέρας τα τελευταία χρόνια όπως δείχνει και η πορεία του γενικά είναι μια ομάδα που σχεδόν κάθε σεζόν διεκδικεί την διάκριση και στους δυο θεσμούς. Μπορεί να μην έχει τις επιτυχίες που έχουν η Λάρισα(4 τελικοί-2 κατακτήσεις) και ΟΦΗ(2 τελικοί-1 κατάκτηση) αλλά έχουν βρεθεί αρκετές φορές ένα βήμα πριν τον τελικό και συμμετείχε σε ένα την περίοδο 2012-13 όπου ηττήθηκε από τον Ολυμπιακό με σκορ 3-1 στην παράταση.
Οι 5 ημιτελικοί του ΟΦΗ
Ο ΟΦΗ έχει φτάσει μέχρι τώρα πέντε φορές στην ημιτελική φάση και τις δυο από αυτές προκρίθηκε στον τελικό.
Την πρώτη φορά που έφτασε μέχρι τους «4» πήρε και το εισιτήριο για τον τελικό. Αντιμετώπισε τον Διαγόρα τον οποίο απέκλεισε με δυο νίκες 2-0 και 3-1 και πέρασε στον ιστορικό τελικό με τον Ηρακλή όπου κατέκτησε τον μοναδικό τίτλο του νικώντας με 3-1 στα πέναλτι(κανονική διάρκεια και παράταση 1-1).
Η δεύτερη φορά που συμμετείχε σε τελικό ήταν την περίοδο 1989-90. Στα ημιτελικά συνάντησε τον Απόλλωνα Αθηνών σε βάρος του οποίου προκρίθηκε με μια νίκη 1-0 και μια ισοπαλία 0-0. Στον τελικό έχασε από τον Ολυμπιακό με σκορ 4-2.
Την σεζόν 1987-88 μια χρονιά, δηλαδή, μετά τον πρώτο τελικό έφτασε ξανά στους «4» όπου έπεσε πάνω στον Ολυμπιακό. Η πρόκριση χάθηκε με μια ήττα 3-0 και μια νίκη 1-0 ενώ ο τελικός ήταν υπόθεση των «αιωνίων» με τον Παναθηναικό να παίρνει το κύπελλο στα πέναλτι με 4-3(2-2).
Τον Ολυμπιακό βρήκε μπροστά του και στην ημιτελική φάση την περίοδο 2011-12. Αποκλείστηκε ξανά όμως με μια ήττα στο Καραισκάκη με 1-0 με γκολ του Μέλμπεργκστο 81΄και μια ισοπαλία 0-0 στην ρεβάνς του Ηρακλείου. Εκείνη την χρονιά ο Ολυμπιακός πήρε το κύπελλο κερδίζοντας στον τελικό τον Ατρόμητο με 2-1 στην παράταση.
Η τελευταία φορά που βρέθηκε στα ημιτελικά ήταν πριν από 11 χρόνια την σεζόν 2013-14 με αντίπαλο τον Παναθηναικό. Τον κέρδισε με 1-0 στο πρώτο ματς στο Ηράκλειο με γκολ του Παπάζογλου στο 69΄αλλά έχασε την πρόκριση στην ρεβάνς της Λεωφόρου γνωρίζοντας την ήττα με 3-0 στην παράταση. Η κανονική διάρκεια έληξε με με γκολ του Αμπέιντ στο 20΄και δυο γκολ του Μπέργκ στην παράταση(96΄, 115΄) κι ενώ στο 2-0 ο ΟΦΗ είχε δοκάρι με τον Νούνιες. Στον τελικό εκείνης της χρονιάς ο Παναθηναικός είχε πάρει το κύπελλο νικώντας τον ΠΑΟΚ στον τελικό με 4-1.
Οι 4 ημιτελικοί του Αστέρα
Ο Αστέρας επικράτησε με 2-0 με την πρόκριση του επί του Πανιωνίου εξασφάλισε την είσοδο στα ημιτελικά για 5η φορά στην ιστορία του.
Πρώτη φορά που οι Αρκάδες συμμετείχαν στα ημιτελικά ήταν την σεζόν 2008-2009 όταν ο αντιμετώπισαν τον Ολυμπιακό. Αποκλείστηκαν με μια ισοπαλία 2-2 στην Τρίπολη και μια ήττα 2-1 στην ρεβάνς με τον Ολυμπιακόνα παίρνει το κύπελλο σε ένα από τους πιο συναρπαστικούς τελικούς με την ΑΕΚ(4-4, 15-14 στα πέναλτι)
Η δεύτερη συμμετοχή του ήταν το 2011-2012 όταν έπαιξε εναντίον του Ατρομήτου την ίδια περίοδο που και ο ΟΦΗ βρέθηκε στα ημιτελικά με τον Ολυμπιακό. Αποκλείστηκε όμως από την ομάδα του Περιστερίου με δυο ισοπαλίες(0-0, 2-2) με τον Ατρόμητο να περνάει με τα εκτός έδρας γκολ.
Την σεζόν 2012-2013 ο Αστέρας συμμετείχε για τρίτη φορά στα ημιτελικά εναντίον του ΠΑΟΚ όταν και πήρε την πρόκριση για πρώτη και τελευταία φορά στον τελικό. Στο πρώτο ματς στην Τούμπα ο ΠΑΟΚ είχε νικήσει με σκορ 2-1 ενώ στην ρεβάνς της Τρίπολης ο Αστέρας είχε νικήσει με 2-0. Στον τελικό ωστόσο γνώρισε την ήττα από τον Ολυμπιακό με σκορ 3-1 σε ένα ματς που έμεινε στην ιστορία για την διαιτησία του Γιάχου και το πέναλτι και αποβολή του Μανιάτη που δεν καταλόγισε ο διαιτητής από την Χίο όταν το σκορ ήταν στο 1-1.
Την τέταρτη φορά αντιμετώπισε στα ημιτελικά και πάλι τον ΠΑΟΚ την σεζόν 2018-2019 αλλά οι Θεσσαλονικείς πήραν την ρεβάνς με μια νίκη 2-0 και μια ισοπαλία 0-0 και πήραν και το κύπελλο νικώντας στον τελικό την ΑΕΚ με 1-0.