Ο ΟΦΗ πήρε την πρόκριση στους “16” του Κυπέλλου Ελλάδας στα Χανιά μετά από ένα ματς θρίλερ με 5-3 και συνεχίζει στον θεσμό στον οποίο έχει επενδύσει πολλά φέτος, στοχεύοντας να φτάσει όσο πιο μακριά γίνεται και γιατί όχι να διεκδικήσει και την πρόκριση του στον τελικό. Ο Νταμπράουσκας ήρθε στον ΟΦΗ έχοντας σηκώσει ήδη πέντε κύπελλα στην καριέρα του (συν τα τρία πρωταθλήματα και τρία Σούπερ Καπ) και θα ήθελε να πετύχει κάτι ανάλογο και με την κρητική ομάδα.
Πάντως την τελευταία 10ετία το Κύπελλο Ελλάδας έχει προσφέρει περισσότερες λύπες παρά χαρές στον ΟΦΗ. Με εξαίρεση την περίοδο 2013-14 που έφτασε στα ημιτελικά με τον Παναθηναϊκό και μια ανάσα από τον τελικό, στις υπόλοιπες η κρητική ομάδα δεν τα πήγε καλά. Μάλιστα τις περισσότερες νίκες τις πέτυχε όταν αγωνιζόταν στην Β΄ Εθνική (τότε Football League) παρά ως εκπρόσωπος της μεγάλης κατηγορίας. Στα τελευταία 10 χρόνια μοναδική χρονιά που δεν πήρε μέρος στην διοργάνωση ήταν το 2015-16 που αγωνιζόταν στην Γ’ Εθνική.
Έξω από τον τελικό για ένα δοκάρι…
Την περίοδο 2013-14 ο ΟΦΗ βρέθηκε ένα… δοκάρι από τον τελικό του κυπέλλου Ελλάδας απέναντι στον Παναθηναϊκό που μετέπειτα σήκωσε το τρόπαιο.
Στις 14 Απριλίου 2014 έγινε στην Λεωφόρο η ρεβάνς της νίκης του ΟΦΗ με 1-0 στο πρώτο ματς (Παπάζογλου). Ο Παναθηναϊκός προηγήθηκε νωρίς με τον Αμπέντ και ο ΟΦΗ άντεξε πηγαίνοντας το ματς στην παράταση. Εκεί οι πράσινοι βρήκαν άλλα δυο γκολ από τον Μπέργκ αλλά στο ενδιάμεσο ο Νούνιες είχε σημαδέψει το δοκάρι σε φάση που αν γινόταν γκολ ενδεχομένως η ιστορία να είχε γραφτεί διαφορετικά.
Ο κακός δαίμονας Ξάνθη
Για δυο σερί περιόδους ο ΟΦΗ γνώρισε τον αποκλεισμό από την Ξάνθη που εξελίχθηκε σε κακό του δαίμονα. Την περίοδο 2014-15 τον απέκλεισε στην προημιτελική φάση νικώντας με 3-0 στην Ξάνθη και με ισοπαλία 1-1 στο Ηράκλειο. Την περίοδο 2016-17 βρήκε πάλι την Ξάνθη στον δρόμο του στην 3η φάση και αποκλείστηκε με μια ήττα (1-0) και μια νίκη (2-1) πληρώνοντας το εκτός έδρας γκολ των Θρακιωτών.
Νίκες επί ΠΑΟ, Ηρακλή και πρόκριση
Την ίδια περίοδο (2016-17) πριν τον αποκλεισμό από την Ξάνθη ο ΟΦΗ αντιμετώπισε στους ομίλους τον Παναθηναϊκό και τον Ηρακλή. Τότε αγωνιζόταν στην Β΄ Εθνική αλλά κατάφερε να κερδίσει και τους δυο με το ίδιο σκορ (2-1) και να περάσει ως πρώτος από τον όμιλο του μαζί με τους «πράσινους». Σημαντικές νίκες πέτυχε και την επόμενη περίοδο (2017-18) στην φάση των ομίλων πάλι ως ομάδα της Β΄ Εθνικής επικρατώντας επί Πλατανιά και Απόλλωνα με 1-0 και 2-1 αντίστοιχα αλλά ενώ πέρασε ως πρώτος αποκλείστηκε στην επόμενη φάση από τον Πανιώνιο.
Αποκλεισμός από τον Εργοτέλη στα πέναλτι
Την περίοδο 2018-19 έφτασε στους «16» αλλά αποκλείστηκε στο “Γεντί Κουλέ” από τον Εργοτέλη που τότε αγωνιζόταν στην Σούπερ Λιγκ 2 στα πέναλτι. Το ματς έγινε στις 24 Ιανουαρίου 2019 με το παιχνίδι στην κανονική του διάρκεια να τελειώνει ισόπαλο 1-1 αφού ο ΟΦΗ κέρδισε τρία πέναλτι και ευστόχησε μόλις στο ένα (ένα έπιασε ο Κατσιμήτρος και ένα πήγε δοκάρι). Στην παράταση δεν άλλαξε κάτι και στα πέναλτι ο Εργοτέλης πέρασε με σκορ 4-3 με τον Ροβίθη να ευστοχεί στο τελευταίο πέναλτι.
Πρώτη μπουκιά… και κόκκαλο
Δυο φορές ο ΟΦΗ αποκλείστηκε από το πρώτο παιχνίδι. Την περίοδο 2020-21 στην 6η φάση σε διπλές αναμετρήσεις με τον Βόλο (2-0, 1-1) και πέρυσι (2022-23) στην 5η φάση χάνοντας σε νοκ άουτ παιχνίδι εκτός έδρας από την Κηφισιά με 1-0.
Η ΠΟΡΕΙΑ ΤΟΥ ΟΦΗ ΣΤΟ ΚΥΠΕΛΛΟ ΤΗΝ ΤΕΛΕΥΤΑΙΑ 10ΕΤΙΑ
2013-14
1ος αγ. 2ος αγ.
2η φάση: Καλλιθέα (FL)-ΟΦΗ (SL) 0-1 1-1
3η φάση: ΟΦΗ (SL)-Καλλονή (SL) 0-1 2-0 (παρ)
Προημιτελικά: ΟΦΗ (SL)-Πανιώνιος (SL) 2-0 2-1
Ημιτελικά: ΟΦΗ (SL)-Παναθηναϊκός (SL) 2-0 0-3 (παρ)
2014-15
2η φάση (όμιλοι): ΟΦΗ (SL)-Ξάνθη(SL) 1-0
Νίκη Β. (SL)-ΟΦΗ (SL) 0-3
Ζάκυνθος(F1)-ΟΦΗ(SL) 1-1
Από τον όμιλο προκρίθηκαν ΟΦΗ με 7 βαθμούς και Ξάνθη με 6
3η φάση: Πανθρακικός (SL)-ΟΦΗ(SL) 0-4 0-1
Προημιτελικά: ΟΦΗ(SL)-Ξάνθη (SL) 1-1 0-3
2016-17
1η φάση: ΟΦΗ(FL)-Αχαρναϊκός (FL) 0-0 2-0
2η φάση (όμιλοι): OΦΗ (FL)-Παναθηναϊκός (SL) 2-1
ΟΦΗ (FL)-Ηρακλής (SL) 2-1
Απόλλων (FL)-ΟΦΗ (FL) 1-0
Από τον όμιλο προκρίθηαν ΟΦΗ με 6 βαθμούς και Παναθηναϊκός με 4
3η φάση: Ξάνθη(SL)-ΟΦΗ(FL) 1-0 1-2
2017-18
2η φάση (όμιλοι) ΟΦΗ (FL)-Πλατανιάς (SL) 1-0
ΟΦΗ (FL)-Απόλλων Σμ. (SL) 2-1
3η φάση: Πανιώνιος(SL)-ΟΦΗ (FL) 2-0 1-0
2018-19
4η φάση (όμιλοι): ΟΦΗ(SL)-Νίκη Β. (FL) 3-0
Ξάνθη (SL)-ΟΦΗ (SL) 0-0
Κέρκυρα (FL)-ΟΦΗ (SL) 0-3
Από τον όμιλο προκρίθηκαν ο ΟΦΗ με 7 βαθμούς και η Ξάνθη με 4
5η φάση (“16”): ΟΦΗ (SL)-Εργοτέλης (SL2) 1-1 (3-4πεν.)
2019-20
5η φάση: Καβάλα (SL2)-ΟΦΗ 2-0 0-4
6η φάση (“16”) ΟΦΗ (SL)-ΠΑΟΚ (SL) 0-3 1-4
2020-21
6η φάση: Βόλος (SL)-ΟΦΗ (SL) 2-0 1-1
2021-22
5η φάση: Αχέρων Καναλακίου (Γ)-ΟΦΗ (SL) 0-1
6η φάση (“16”) Αρης (SL)-ΟΦΗ (SL) 3-1 2-0
2022-23
5η φάση Κηφισιά (SL2)-ΟΦΗ (SL) 1-0