Την πρώτη μεταγραφή του στη σεζόν ανακοίνωσε ο Ολυμπιακός.Οι Πειραιώτες υπέγραψαν για τα επόμενα τρία χρόνια τον Τάιλερ Ντόρσεϊ, ο οποίος επιστρέφει στο ΣΕΦ μετά από δύο αγωνιστικές περιόδους.
Ο Αμερικανός με ελληνικό διαβατήριο βρίσκεται από το Σάββατο στην Ελλάδα ώστε να ολοκληρωθεί και το τυπικό σκέλος της μεταγραφής του. Το μόνο που απέμενε για να ανακοινωθεί, ήταν να μείνει ελεύθερος και τυπικά από τη Φενέρμπαχτσε κάτι που έγινε νωρίτερα την Κυριακή.
Ο Ντόρσεϊ έπαιξε στον Ολυμπιακό τη σεζόν 2021-22, όντας καθοριστικός στην πορεία της ομάδας μέχρι το Final Four του Βελιγραδίου. Εκείνη τη σεζόν, μέτρησε 13,4 πόντους ανά παιχνίδι με 40% στα τρίποντα.
Στη συνέχεια, έκανε μία απόπειρα να αγωνιστεί στο NBA και φόρεσε για μόλις 3 παιχνίδια τη φανέλα των Ντάλας Μάβερικς, περνώντας τον περισσότερο χρόνο του στη G-League με τους Τέξας Λέτζεντς. Κάπως έτσι, πήρε τον δρόμο της επιστροφής στην Ευρώπη και βρέθηκε στη Φενέρμπαχτσε.
Την περασμένη αγωνιστική περίοδο με την ομάδα της Πόλης, μέτρησε 8,9 πόντους με 46% στα τρίποντα στην Ευρωλίγκα, αλλά και 11,2 πόντους, 2,8 ριμπάουντ και 2,6 ασίστ στο πρωτάθλημα Τουρκίας.