Ο ΠΟΑ μπορεί να έχασε χθες το Κύπελλο στο Αρκαλοχώρι αλλά παραμένει μακράν ο πολυνίκης του θεσμού με 12 κατακτήσεις.
Στη δεύτερη θέση της λίστας των τροπαιούχων του Κυπέλλου ΕΠΣΗ βρίσκεται ο Ηρόδοτος με 8 ενώ 6 έχει ο Εργοτέλης.
Ο Αλμυρός «έπιασε» τον Ποσειδώνα στα 4 Κύπελλα, 3 έχει ο ΠΑΝΟΜ ενώ από δύο φορές έχουν πάρει την κούπα ο Γιούχτας και ο ΕΓΟΗ.
Κυπελλούχοι έχουν στεφθεί ακόμη οι ΠΑΟ Κρουσώνα, Ρούβας, Μινωική, Ολυμπιακός Χερσονήσου, Ερ. ΟΦΗ, Πατούχας και ΑΟΑΝ (όταν υπήρχε κοινή ΕΠΣ Ηρακλείου-Λασιθίου).
Αναλυτικά όλοι οι Κυπελλούχοι στην ιστορία της ΕΠΣΗ:
1971-72: Ποσειδώνας
1972-73: Ποσειδώνας
1973-74: Ποσειδώνας
1974-75: ΠΟΑ
1975-76: Ηρόδοτος
1976-77: Εργοτέλης
1977-78: ΠΟΑ
1978-79: ΕΓΟΗ
1979-80: ΑΟΑΝ
1980-81: Εργοτέλης
1981-82: Εργοτέλης
1982-83: Εργοτέλης
1983-84: ΠΟΑ
1984-85: Εργοτέλης
1985-86: ΠΟΑ
1986-87: ΠΟΑ
1987-88: Μινωική
1988-89: ΕΓΟΗ
1989-90: Ποσειδώνας
1990-91: ΠΟΑ
1991-92: Ασήμι
1992-93: Ασήμι
1993-94: Ασήμι
1994-95: Ηρόδοτος
1995-96: Εργοτέλης
1996-97: ΠΟΑ
1997-98: ΠΟΑ
1998-99: Ολυμπ. Χερσονήσου
1999-00: ΠΑΝΟΜ
2000-01: ΠΟΑ
2001-02: Ηρόδοτος
2002-03: ΠΟΑ
2003-04: Ερ. ΟΦΗ
2004-05: Αλμυρός
2005-06: Ηρόδοτος
2006-07: ΠΑΝΟΜ
2007-08: Ηρόδοτος
2008-09: Γιούχτας
2009-10: Γιούχτας
2010-11: Ρούβας
2011-12: Πατούχας
2012-13: Ηρόδοτος
2013-14: Αλμυρός
2014-15: ΠΟΑ
2015-16: Ηρόδοτος
2016-17: Ηρόδοτος
2017-18: ΠΑΝΟΜ
2018-19: ΠΟΑ
2019-20: (ΠΑΝΟΜ με κλήρωση)
2020-21: – Δεν έγινε
2021-22: Aλμυρός
2022-23: ΠΑΟΚ
2023-24: Αλμυρός.